Vom Lübecker Bürgermeister Wullenweber während der Grafenfehde angeworbene Söldnertruppen belagerten 1534 erfolglos die Siegesburg. Bevor sie abzogen, holten sie Urkunden, Ratsbuch, Privilegien und Dokumente aus dem Stadtarchiv und zündeten alles an. Danach wurden Segeberg und Gieschenhagen systematisch geplündert und niedergebrannt.
Der Wiederaufbau der Stadt Segeberg und des Flecken Gieschenhagen erfolgte zügig. Dazu trug die Bedeutung des Segeberger Schlosses auf dem Kalkberg als Landesburg und das Kloster bei. Mit Heinrich Rantzau (1526-1599), zunächst als Amtmann und ein Jahr später als Statthalter des dänischen Königs in den Herzogtümern Schleswig und Holstein, gewann Segeberg an wirtschaftlicher und kultureller Bedeutung. Rantzau intensivierte den Gipsabbau am Kalkberg und förderte das Tuchmacherhandwerk. Aus Verehrung zu seinem Dienstherrn, dem dänischen König, ließ Heinrich Rantzau eine Pyramide und einen Obelisken errichten. Eine erste Stadtansicht gab er bei einem Kupferstecher in Auftrag.
1534 belagern vom Lübecker Bürgermeister Wullenweber gedungene Söldner erfolglos die Siegesburg. Söldnerführer Marcus Meyer lässt daraufhin das Stadtarchiv plündern und anschließend die Stadt niederbrennen. Nur drei Häuser überstehen das Wüten der Soldateska ohne Schaden.
1535 beginnt sofort nach Abzug der Lübecker Truppen der Wiederaufbau der Stadt. Bereits sieben Jahre nach der Zerstörung sind rund 50 Häuser wieder erbaut worden.
1555 wird Heinrich Rantzau Amtmann in Segeberg und im Folgejahr königlicher Statthalter in den Herzogtümern Schleswig und Holstein.
Während Heinrich Rantzaus Amtszeit als Amtmann und königlichem Statthalter erlebt Segeberg einen kräftigen wirtschaftlichen Aufschwung. Der unter Heinrich Rantzau in hohem Umfang betriebene Abbau, Verkauf und Transport von Gips schafft Arbeitsplätze und Einkommen für zahlreiche Segeberger Bürger.
1558 kauft Heinrich Rantzau den am Kleinen Segeberger See gelegenen Hamburger Hof. Er lässt dieses Haus, das bereits seit den 1480er Jahren dem Hamburger Rat für die Verhandlungen über die Kalklieferungen diente, zu einem repräsentativen Stadtpalast umbauen, welcher ihm und seiner Familie fortan als Residenz und Wohnsitz dient.
1561 erwirbt Heinrich Rantzau für 100 Mark lübsch das Haus von Marthen Kypp und dessen Frau Augustyn Wesenborch, in dem heute das Museum Segeberger Bürgerhaus beheimatet ist
1562 lässt Heinrich Rantzau im Gedenken an Gerhard Walstorp, seinem Großvater mütterlicherseits, in der Segeberger Marienkirche ein Epitaph setzen.
1564 wird das Kloster aufgelöst. Die Klosterländereien und das Klostervermögen erhält der Landesherr. Zur Tilgung von Schulden, die der König bei Heinrich Rantzau hat, erhält dieser Ländereien aus dem ehemaligen Klosterbesitz
sowie die Klosterbibliothek einschließlich des Archivs.
1585 fertigt Johann Greve (1544 bis 1589) im Auftrag Heinrich Rantzaus den ersten Kupferstich von Segeberg an. Der Kupferstecher Franz Hogenberg setzt diesen 1586 in besserer Qualität um.
1588 läßt Heinrich Rantzau in Verehrung zu seinem König Friedrich II. eine Pyramide errichten. Diese wird 1770 durch die heute noch vorhandene Kapelle am selben Platz ersetzt.
1590 erfolgt nur 100 Meter von der Pyramide entfernt, ebenfalls zum Gedenken an König Friedrich II., die Errichtung eines 19 Meter hohen Obelisken, von dem heute nur noch ein Torso vorhanden ist.
1595 nimmt der dänische König Christian IV. während einer Reise durch seine Herzogtümer in Segeberg Quartier. Die Einwohner Segebergs müssen das Gefolge mit insgesamt 700 Pferden unterbringen und verpflegen.
1598 tritt Heinrich Rantzau von seinem Amt als Statthalter der Herzogtümer zurück und stirbt in der Neujahrsnacht 1598/99 auf der Breitenburg.